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恶唑硼烷酮催化的呋喃和吲哚与α,β-不饱和酮的对映选择性傅克烷基化反应。

Oxazaborolidinone-catalyzed enantioselective Friedel-Crafts alkylation of furans and indoles with alpha,beta-unsaturated ketones.

机构信息

Department of Chemistry and Materials Technology, Kyoto Institute of Technology, Matsugasaki, Sakyo-ku, Kyoto, Japan 606-8585.

出版信息

Org Lett. 2009 Nov 19;11(22):5206-9. doi: 10.1021/ol9021436.

Abstract

allo-Threonine-derived oxazaborolidinone (10 mol %) catalyzes the Friedel-Crafts alkylation of furans and indoles with simple acyclic alpha,beta-unsaturated ketones to give products with high yield and high enantioselectivity. The use of N,N-dimethylaniline (2.5-10 mol %) as an additive is essential for enantioselectivity.

摘要

氮杂环丁烷酮(10mol%)催化呋喃和吲哚与简单的非环α,β-不饱和酮的傅克烷基化反应,以高产率和高对映选择性得到产物。使用 N,N-二甲基苯胺(2.5-10mol%)作为添加剂对于对映选择性是必不可少的。

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