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合成 3a 型伊鲁米托内酯的大环核心。

Synthesis of the macrocyclic core of iriomoteolide 3a.

机构信息

Organic Division-I, Indian Institute of Chemical Technology, Hyderabad, India 500 007.

出版信息

Org Lett. 2009 Dec 17;11(24):5730-3. doi: 10.1021/ol9025183.

DOI:10.1021/ol9025183
PMID:19928780
Abstract

The asymmetric synthesis of the fully functionalized macrocyclic core of iriomoteolide 3a, a cytotoxic 15-membered macrolide, is disclosed. The key steps involve Sharpless asymmetric dihydroxylation, Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross-metathesis, Yamaguchi esterification, and a ring-closing metathesis reaction for macrocyclization.

摘要

本文披露了具有细胞毒性的 15 元大环内酯 iriomoteolide 3a 的全功能化大环核心的不对称合成。关键步骤包括 Sharpless 不对称双羟化反应、Sharpless 不对称环氧化反应、烯烃交叉复分解反应、Yamaguchi 酯化反应和环化复分解反应进行大环化。

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