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3,3-二甲氧基丙腈与 2-芳基丙烯酸酯的非常规迈克尔加成反应:合成 4-未取代的 5,6-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的便捷途径。

An unusual Michael addition of 3,3-dimethoxypropanenitrile to 2-aryl acrylates: a convenient route to 4-unsubstituted 5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines.

机构信息

Grup d'Enginyeria Molecular, Institut Químic de Sarrià, Universitat Ramon Llull, Via Augusta 390, E-08017 Barcelona, Spain.

出版信息

J Org Chem. 2010 Jan 15;75(2):487-90. doi: 10.1021/jo902345r.

DOI:10.1021/jo902345r
PMID:20000451
Abstract

An unusual Michael addition between 2-aryl-substituted acrylates and 3,3-dimethoxypropanenitrile which leads, depending on the reaction temperature (60 or -78 degrees C, respectively), to a 4-methoxymethylene-substituted 4-cyanobutyric ester or to a 4-dimethoxymethyl 4-cyanobutyric ester is described. These compounds can be subsequently converted to 4-unsubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidines upon treatment with a guanidine system under microwave irradiation.

摘要

描述了一种不寻常的迈克尔加成反应,它发生在 2-芳基取代的丙烯酸盐和 3,3-二甲氧基丙腈之间,反应温度(分别为 60°C 和-78°C)的不同导致了 4-甲叉基取代的 4-氰基丁酸酯或 4-二甲氧基甲基 4-氰基丁酸酯的生成。这些化合物可以在微波辐射下用胍系统处理,进一步转化为 4-未取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶。

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