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通过镍催化 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与丙二烯的脱氮环化反应,对映选择性合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮。

Enantioselective synthesis of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones by nickel-catalyzed denitrogenative annulation of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with allenes.

机构信息

Department of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Kyoto University, Katsura, Kyoto 615-8510, Japan.

出版信息

J Am Chem Soc. 2010 Jan 13;132(1):54-5. doi: 10.1021/ja909603j.

DOI:10.1021/ja909603j
PMID:20000760
Abstract

A denitrogenative annulation reaction of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with allenes catalyzed by a nickel-phosphine complex to produce a variety of substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones in a regioselective manner is described. A highly enantioselective version, as well as structural evidence for the mechanistic course of this reaction, is also presented.

摘要

一种镍-膦配合物催化的 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与丙二烯的反氮环化反应,以区域选择性方式生成各种取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮。本文还报道了该反应的高度对映选择性版本以及对其反应机理的结构证据。

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