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通过环状 γ-氧基-β-羟基-α-重氮羰基的环断裂制备键合的醛叶立德和炔酮。

Preparation of tethered aldehyde ynoates and ynones by ring fragmentation of cyclic gamma-oxy-beta-hydroxy-alpha-diazo carbonyls.

机构信息

Department of Chemistry, The University of Vermont, 82 University Place, Burlington, Vermont 05405, USA.

出版信息

J Org Chem. 2010 Jan 15;75(2):296-302. doi: 10.1021/jo902405f.

DOI:10.1021/jo902405f
PMID:20020697
Abstract

Cyclic gamma-oxy-beta-hydroxy-alpha-diazo carbonyls undergo Lewis acid induced ring fragmentation to provide either ynoates or ynones tethered to an aldehyde, ketone, or ester. The fragmentation precursors are convenient to prepare by adding lithiated alpha-diazo carbonyls to alpha-oxy ketones. The fragmentation appears general and provides a variety of functional group-rich products in good to excellent yield.

摘要

环状γ-氧基-β-羟基-α-重氮羰基化合物在路易斯酸的诱导下发生环断裂，生成与醛、酮或酯相连的 ynoate 或 ynone。断裂前体可通过向α-氧基酮中加入锂化的α-重氮羰基化合物方便地制备。该断裂似乎具有普遍性，并以良好到优秀的收率提供了各种富含官能团的产物。

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