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首先将含氮稠合芳族烃作为利用 O-保护二芳基甲醇的新转化的有机电子学目标的方法。

First approach to nitrogen-containing fused aromatic hydrocarbons as targets for organoelectronics utilizing a new transformation of O-protected diaryl methanols.

机构信息

Department of Heteroorganic Chemistry, Center of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Sciences, Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź, Poland.

出版信息

Chemistry. 2010 Feb 22;16(8):2392-400. doi: 10.1002/chem.200901947.

DOI:10.1002/chem.200901947
PMID:20127769
Abstract

A new concise approach for the construction of heteroatom analogues of polycyclic aromatic benzo[g]quinoline, benzo[b]carbazole, and pyrido[b]carbazole systems via diaryl methanols is described. This transformation involves formation of a central benzene ring fused to two aromatic 5- or 6-membered rings of pyrrole and/or pyridine by using a combination of two aromatic aldehydes, of which at least one contains a ring nitrogen. Analysis of the UV and fluorescent properties, Stokes shifts, quantum yields in solution, and pi-stacking interactions in the crystal structures of the new materials was performed. These polycyclic aromatic compounds show potential as small-molecule organoelectronic materials.

摘要

本文描述了一种通过二芳基甲醇构建稠环芳烃苯并[g]喹啉、苯并[b]咔唑和吡啶并[ b ]咔唑类似物的新简洁方法。该转化涉及通过使用两种芳族醛的组合形成中心苯环,该组合融合了两个吡咯和/或吡啶的芳族 5 或 6 元环,其中至少一种醛含有环氮。对新材料的紫外和荧光性质、Stokes 位移、在溶液中的量子产率以及晶体结构中的π堆积相互作用进行了分析。这些多环芳烃化合物有望成为小分子有机电子材料。

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