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金/银催化的亚乙烯基环丙烷(VDCPs)的分子内环开环反应:一种获得功能四氢吡喃的简便方法。

Au/Ag-catalyzed intramolecular ring-opening of vinylidene-cyclopropanes (VDCPs): an easy access to functional tetrahydropyrans.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 354 Fenglin Lu, Shanghai 200032 China.

出版信息

Org Lett. 2010 Mar 5;12(5):920-3. doi: 10.1021/ol902832s.

DOI:10.1021/ol902832s
PMID:20141165
Abstract

An intramolecular ring-opening of vinylidenecyclopropanes (VDCPs) tethered with alcohol chains has been established. A series of transition metal catalysts and their combinations have been screened under mild conditions, and a cocatalyst system consisting of [(Ph(3)PAu)(3)O]BF(4) (4 mol %) and AgOTf (4 mol %) was found to catalyze the reaction to completion within 10-30 min in 1,4-dioxane at 60 degrees C to give allene-functionalized tetrahydropyrans.

摘要

已建立了与醇链键合的亚乙烯基环丙烷(VDCPs)的分子内环开环反应。在温和条件下筛选了一系列过渡金属催化剂及其组合,并发现由[(Ph(3)PAu)(3)O]BF(4)(4 mol %)和 AgOTf(4 mol %)组成的共催化剂体系可在 60°C 的 1,4-二氧六环中催化反应在 10-30 分钟内完成,得到烯丙基官能化的四氢吡喃。

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