对（-）-α- kainic 酸的对映选择性全合成。
Enantioselective total synthesis of (-)-alpha-kainic acid.
机构信息
Organisch-Chemisches Institut der Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld 270, D-69120 Heidelberg, Germany.
出版信息
Org Lett. 2010 Mar 5;12(5):1108-11. doi: 10.1021/ol1001076.
PMID:20148523
Abstract
An enantioselective total synthesis of (-)-alpha-kainic acid is described. Key steps are an Ir-catalyzed allylic amination with a propargylic amine to provide an enyne and a diastereoselective intramolecular Pauson-Khand reaction. Subsequent steps involve a Baeyer-Villiger reaction, reduction of the resulting lactone, and direct Jones oxidation of a silyl ether.
摘要
描述了（-）-alpha- kainic 酸的对映选择性全合成。关键步骤是 Ir 催化的烯丙基胺与炔丙基胺的加成反应，得到烯炔，以及非对映选择性的 Pauson-Khand 反应。随后的步骤包括 Baeyer-Villiger 反应、生成的内酯的还原，以及硅醚的直接琼斯氧化。
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