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Asymmetric synthesis of (2S,3R)-(-)-epi-CP-99,994 using sulfinimine-derived anti-2,3-diamino esters.

作者信息

Davis Franklin A, Zhang Yanfeng

机构信息

Department of Chemistry, Temple University, Philadelphia, Pennsylvania 19122, United States.

出版信息

Tetrahedron Lett. 2009 Nov 16;50(37):5205-5207. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.06.125.

DOI:10.1016/j.tetlet.2009.06.125
PMID:20161386
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2782829/
Abstract

A differentially protected C-3 N-sulfinyl, C-2 N,N-(diphenylmethylene) 2,3-diamino ester was employed in the synthesis of the amino piperidine (2S,3R)-(-)-epi-CP-99,994. Key steps in the synthesis included the chemoselective hydrolysis of the C-2 N,N-(diphenylmethylene) group and its reprotection as a dibenzylamino group.

摘要

一个具有不同保护基的C-3 N-亚磺酰基、C-2 N,N-（二苯基亚甲基）2,3-二氨基酯被用于合成氨基哌啶（2S,3R）-（-）-表型-CP-99,994。合成中的关键步骤包括C-2 N,N-（二苯基亚甲基）基团的化学选择性水解以及将其重新保护为二苄基氨基。