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由N-亚磺酰基δ-氨基β-酮膦酸酯不对称合成环官能化反式-2,6-二取代哌啶。(-)-桃金娘碱的全合成。

Asymmetric synthesis of ring functionalized trans-2,6-disubstituted piperidines from N-sulfinyl delta-amino beta-keto phosphonates. total synthesis of (-)-myrtine.

作者信息

Davis Franklin A, Xu He, Zhang Junyi

机构信息

Department of Chemistry, Temple University, Philadelphia, Pennsylvania 19122, USA.

出版信息

J Org Chem. 2007 Mar 16;72(6):2046-52. doi: 10.1021/jo062365t. Epub 2007 Feb 17.

Abstract

Sulfinimine-derived N-sulfinyl delta-amino beta-ketophosphonates are transformed via the enaminones to the phosphoryl dihydropyridones that selectively give trans-2,6-disubstituted 1,2,5,6-tetrahydropyridines on organocuprate addition and dephosphorylation.

摘要

源自亚磺酰亚胺的N-亚磺酰基δ-氨基β-酮膦酸酯通过烯胺酮转化为磷酰二氢吡啶酮,后者在加入有机铜酸盐并进行脱磷酸化反应时选择性地生成反式-2,6-二取代的1,2,5,6-四氢吡啶。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/27d0/2597462/9101204957b0/nihms61912f1.jpg

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