• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

Aryne 酰基烷基化在苯并稠合大环内酯天然产物的通用和会聚合成中的应用:(-)-弯蒴滨的对映选择性合成。

Aryne acyl-alkylation in the general and convergent synthesis of benzannulated macrolactone natural products: an enantioselective synthesis of (-)-curvularin.

机构信息

Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology, Pasadena, California 91125, USA.

出版信息

Org Lett. 2010 Apr 2;12(7):1612-4. doi: 10.1021/ol100335y.

DOI:10.1021/ol100335y
PMID:20196572
Abstract

A general approach for the synthesis of benzannulated macrolactone natural products utilizing an aryne acyl-alkylation reaction is described. Toward this end, the total syntheses of the natural products (-)-curvularin, curvulin, and (-)-diplodialide C are reported. Furthermore, the aryne insertion technology has enabled the rapid conversion of simple diplodialide natural products to curvularin, thereby connecting these two biosynthetically distinct classes of compounds via synthetic methods.

摘要

描述了一种利用芳基炔酰基烷基化反应合成苯并环化大环内酯天然产物的一般方法。为此,报告了天然产物(-)-curvularin、curvulin 和(-)-diplodialide C 的全合成。此外,芳炔插入技术能够使简单的 diplodialide 天然产物快速转化为 curvularin,从而通过合成方法将这两种生物合成上不同的化合物类连接起来。

相似文献

1
Aryne acyl-alkylation in the general and convergent synthesis of benzannulated macrolactone natural products: an enantioselective synthesis of (-)-curvularin.Aryne 酰基烷基化在苯并稠合大环内酯天然产物的通用和会聚合成中的应用:(-)-弯蒴滨的对映选择性合成。
Org Lett. 2010 Apr 2;12(7):1612-4. doi: 10.1021/ol100335y.
2
An enantioselective total synthesis of (+)-aigialospirol.(+)-海葵螺醇的对映选择性全合成。
Org Lett. 2007 Nov 8;9(23):4857-9. doi: 10.1021/ol702195w. Epub 2007 Oct 20.
3
Inhibitors of inducible NO synthase expression: total synthesis of (S)-curvularin and its ring homologues.诱导型一氧化氮合酶表达抑制剂:(S)-弯孢霉菌素及其环同系物的全合成
ChemMedChem. 2008 Jun;3(6):924-39. doi: 10.1002/cmdc.200800022.
4
Natural product-like chemical space: search for chemical dissectors of macromolecular interactions.类天然产物化学空间:寻找大分子相互作用的化学剖析剂。
Curr Opin Chem Biol. 2005 Jun;9(3):240-7. doi: 10.1016/j.cbpa.2005.04.007.
5
Enantioselective synthesis of the R-enantiomer of the feeding deterrent (S)-ypaoamide.拒食剂(S)-ypaoamide的R-对映体的对映选择性合成。
J Org Chem. 2009 Oct 2;74(19):7457-63. doi: 10.1021/jo901557h.
6
Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation.通过一锅炔酰基-烷基化/缩合反应,简便合成 3-羟基异喹啉和 2-羟基-1,4-萘醌。
Org Biomol Chem. 2009 Dec 7;7(23):4960-4. doi: 10.1039/b913336d. Epub 2009 Oct 6.
7
Epothilones as lead structures for the synthesis-based discovery of new chemotypes for microtubule stabilization.埃坡霉素作为基于合成的新型微管稳定化化学类型发现的先导结构。
Acc Chem Res. 2008 Jan;41(1):21-31. doi: 10.1021/ar700157x. Epub 2007 Dec 27.
8
Total syntheses of polyketide-derived bioactive natural products.聚酮衍生生物活性天然产物的全合成。
Chem Rec. 2006;6(4):217-33. doi: 10.1002/tcr.20084.
9
First total syntheses and spectral data corrections of 11-alpha-methoxycurvularin and 11-beta-methoxycurvularin.11-α-甲氧基弯孢霉菌素和11-β-甲氧基弯孢霉菌素的首次全合成及光谱数据校正
J Org Chem. 2007 Dec 7;72(25):9846-9. doi: 10.1021/jo701885n. Epub 2007 Nov 8.
10
Highly efficient total synthesis of the marine natural products (+)-avarone, (+)-avarol, (-)-neoavarone, (-)-neoavarol and (+)-aureol.海洋天然产物(+)-avarone、(+)-avarol、(-)-neoavarone、(-)-neoavarol和(+)-aureol的高效全合成
Chemistry. 2008;14(3):829-37. doi: 10.1002/chem.200701386.

引用本文的文献

1
An efficient synthesis of 4-phenoxy-quinazoline, 2-phenoxy-quinoxaline, and 2-phenoxy-pyridine derivatives using aryne chemistry.利用芳炔化学高效合成4-苯氧基喹唑啉、2-苯氧基喹喔啉和2-苯氧基吡啶衍生物。
RSC Adv. 2021 Jan 15;11(6):3477-3483. doi: 10.1039/d0ra09994e. eCollection 2021 Jan 14.
2
Synthetic Applications and Methodological Developments of Donor-Acceptor Cyclopropanes and Related Compounds.给体-受体环丙烷及相关化合物的合成应用与方法学进展
Isr J Chem. 2016 Jun;56(6-7):431-444. doi: 10.1002/ijch.201500089. Epub 2016 Jan 27.
3
Comparison of 10,11-Dehydrocurvularin Polyketide Synthases from Alternaria cinerariae and Aspergillus terreus Highlights Key Structural Motifs.
来自瓜叶链格孢和土曲霉的10,11-脱氢弯孢霉菌素聚酮合酶的比较突出了关键结构基序。
Chembiochem. 2015 Nov;16(17):2479-83. doi: 10.1002/cbic.201500428. Epub 2015 Oct 23.
4
Triple Aryne-Tetrazine Reaction Enabling Rapid Access to a New Class of Polyaromatic Heterocycles.三芳炔-四嗪反应助力快速获得一类新型多芳杂环化合物。
Chem Sci. 2015;6(9):5128-5132. doi: 10.1039/C5SC01726B.
5
Recent progress regarding the bioactivities, biosynthesis and synthesis of naturally occurring resorcinolic macrolides.天然存在的间苯二酚大环内酯类化合物在生物活性、生物合成及合成方面的最新进展。
Acta Pharmacol Sin. 2014 Mar;35(3):316-30. doi: 10.1038/aps.2013.155. Epub 2014 Jan 27.
6
Three-component coupling reactions of arynes for the synthesis of benzofurans and coumarins.芳炔的三组分偶联反应在苯并呋喃和香豆素合成中的应用。
Molecules. 2014 Jan 13;19(1):863-80. doi: 10.3390/molecules19010863.
7
Total synthesis of the antitumor antibiotic (±)-streptonigrin: first- and second-generation routes for de novo pyridine formation using ring-closing metathesis.(±)-streptonigrin 抗肿瘤抗生素的全合成:使用闭环复分解反应进行从头合成吡啶环的第一代和第二代路线。
J Org Chem. 2013 Dec 20;78(24):12338-50. doi: 10.1021/jo402388f. Epub 2013 Dec 12.