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丙酮氰醇作为 Cu 催化的α-芳基重氮乙酸酯氢氰化反应中 HCN 的来源。

Acetone cyanohydrin as a source of HCN in the Cu-catalyzed hydrocyanation of alpha-aryl diazoacetates.

机构信息

Department of Chemistry and Molecular-Level Interface Research Center, Korea Advanced Institute of Science and Technology, Daejeon 305-701, Republic of Korea.

出版信息

J Org Chem. 2010 Apr 16;75(8):2760-2. doi: 10.1021/jo100356d.

DOI:10.1021/jo100356d
PMID:20337415
Abstract

A procedure for the Cu-catalyzed hydrocyanation of alpha-aryl diazoesters has been developed using acetone cyanohydrin as a source of hydrogen cyanide (HCN). It was found that the addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) significantly accelerates the conversion presumably by delivering free cyanide ion in situ, thus producing various types of alpha-aryl cyanoacetates in high yields under mild conditions.

摘要

发展了一种使用丙酮氰醇作为氰化氢 (HCN) 源的 Cu 催化的α-芳基重氮酯的氢氰化反应。研究发现,添加三甲基硅基氰化物 (TMSCN) 可以显著加速转化,推测是通过原位提供游离氰化物离子,从而在温和条件下高产率地生成各种类型的α-芳基氰基乙酸酯。

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