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手性 QuinoxP*·银(I)配合物和锡甲氧基协同催化的不对称硝酮羟醛反应。

Enantioselective nitroso aldol reaction catalyzed by QuinoxP*.silver(I) complex and tin methoxide.

机构信息

Department of Chemistry, Graduate School of Science, Chiba University, Chiba 263-8522, Japan.

出版信息

J Am Chem Soc. 2010 Apr 21;132(15):5328-9. doi: 10.1021/ja910588w.

Abstract

A catalytic enantioselective O-nitroso aldol reaction of alkenyl trichloroacetates with nitrosoarenes was achieved using the (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc complex as the chiral catalyst and Bu(2)Sn(OMe)(2) as the achiral cocatalyst in the presence of methanol. Optically active alpha-aminooxy ketones with up to 99% ee were regioselectively obtained in high yields from various alkenyl trichloroacetates of cyclic ketones.

摘要

使用 (R,R)-t-Bu-QuinoxP*.AgOAc 配合物作为手性催化剂和 Bu(2)Sn(OMe)(2)作为非手性共催化剂,在甲醇存在下,实现了烯基三氯乙酸酯与亚硝基芳烃的催化对映选择性 O-亚硝基醛醇反应。从各种环酮的烯基三氯乙酸酯中,以高收率获得了高达 99%ee 的区域选择性的光学活性 alpha-氨基氧基酮。

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