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金催化的吲哚/炔烃分子内环化级联反应通过异裂断裂进行:1,5-吲哚迁移和烯丙基化。

Gold-catalyzed intramolecular indole/alkyne cyclization cascades through a heterolytic fragmentation: 1,5-indole migration and allenylation.

机构信息

State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Lu, Shanghai 200032, People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2010 May 21;75(10):3526-8. doi: 10.1021/jo1005125.

DOI:10.1021/jo1005125
PMID:20408558
Abstract

Gold-catalyzed intramolecular reactions of 3-alkynyl-bearing indoles with diol groups lead to the formation of highly functionalized 3-allenylindoles with high efficiency. The reaction likely proceeds by a new gold-catalyzed cascade cyclization/heterolytic fragmentation/elimination reactions, which results in 1,5-indole migration and C-3 allenylation of indole moiety.

摘要

金催化的 3-炔基吲哚与二醇基团的分子内反应以高效率生成高度官能化的 3-烯丙基吲哚。该反应可能通过新的金催化级联环化/均裂断裂/消除反应进行,导致 1,5-吲哚迁移和吲哚部分的 C-3 烯丙基化。

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