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1,2-苯并异恶唑的改进合成:TBAF 介导的腈氧化物和苯炔的 1,3-偶极环加成反应。

An improved synthesis of 1,2-benzisoxazoles: TBAF mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne.

机构信息

School of Chemistry, University of Nottingham, University Park, Nottingham, UK NG7 2RD.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2010 Feb 28;46(8):1272-4. doi: 10.1039/b922489k. Epub 2010 Jan 11.

DOI:10.1039/b922489k
PMID:20449274
Abstract

An efficient synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reaction partners mediated by TBAF. Reactions are complete within 30 s, giving the target products in good to excellent yield.

摘要

采用改进的腈氧化物和苯炔的 1,3-偶极环加成反应,高效合成了一系列 1,2-苯并异恶唑。该方法的关键在于通过 TBAF 原位生成活性腈氧化物和苯炔反应试剂。反应在 30 秒内完成,以良好到优异的收率得到目标产物。

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