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金(I)催化的炔丙基苄基醚重排:一种生成和原位转化取代丙二烯的实用方法。

Gold(I)-catalyzed rearrangement of propargyl benzyl ethers: a practical method for the generation and in situ transformation of substituted allenes.

机构信息

Département de Chimie, UMR 7652, CNRS/Ecole Polytechnique, 91128 Palaiseau, France.

出版信息

J Am Chem Soc. 2010 Jun 2;132(21):7294-6. doi: 10.1021/ja1020469.

DOI:10.1021/ja1020469
PMID:20450198
Abstract

A series of benzyl propargyl ethers react with a gold(I) catalyst to furnish variously substituted allenes via a 1,5-hydride shift/fragmentation sequence. This transformation is rapid and practical. It can be performed under very mild conditions (room temperature or 60 degrees C) using terminal as well as substituted alkyne substrates bearing a primary, secondary, or tertiary benzyl ether group. The allenes thus formed can be reacted in situ with an internal or external nucleophile, corresponding to an overall reductive substitution process, to produce more functionalized compounds.

摘要

一系列苄基丙炔醚与金(I)催化剂反应,通过 1,5-氢化物转移/断裂序列生成各种取代的丙二烯。这种转化快速且实用。它可以在非常温和的条件下(室温或 60 摄氏度)进行,使用末端和取代的炔烃底物,带有伯、仲或叔苄基醚基团。因此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂就地反应,对应于整体还原取代过程,生成更多官能化的化合物。

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