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关于[3+2]环化环丙基硅烷与 N-苯基三唑啉二酮的环化反应:顺式-1,3-二氨基环丁醇的对映选择性和非对映选择性合成。

On the [3 + 2] annulation of cyclic allylsilanes with N-phenyltriazolinedione: an enantio- and diastereoselective synthesis of cis-1,3-diaminocyclitols.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology, Kharagpur 721302, India.

出版信息

J Org Chem. 2010 Jul 2;75(13):4521-9. doi: 10.1021/jo100724w.

DOI:10.1021/jo100724w
PMID:20518576
Abstract

Improved conditions were found to trigger [3 + 2] annulation of cyclic allylsilanes with N-phenyltriazolinedione (PTAD); the products from this reaction were readily tailored into cis-1,3-diaminocyclitols in highly enantioenriched form with full stereochemical control of up to four contiguous stereogenic centers.

摘要

改善条件被发现可以引发环状烯丙基硅烷与 N-苯基三唑啉二酮(PTAD)的[3 + 2]环加成反应;该反应的产物可以很容易地被修饰成具有全立体化学控制的高对映体富集形式的顺式-1,3-二氨基环糖醇,多达四个连续的手性中心。

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