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通过手性（Z）-γ-硅烷基烯丙基硼酸酯实现顺式-β-羟基烯丙基硅烷的对映选择性和非对映选择性合成。

Enantio- and diastereoselective synthesis of syn-beta-hydroxyallylsilanes via a chiral (Z)-gamma-silylallylboronate.

作者信息

Lira Ricardo, Roush William R

机构信息

Department of Chemistry, Scripps Florida, Jupiter, Florida 33458, USA.

出版信息

Org Lett. 2007 Oct 11;9(21):4315-8. doi: 10.1021/ol7018746. Epub 2007 Sep 15.

DOI:10.1021/ol7018746
PMID:17867698
Abstract

syn-beta-Hydroxyallylsilanes of general structure 11 and 28 are prepared in 50-86% yield and 91-95% ee (for aliphatic aldehydes; 50% ee for benzaldehyde) via the BF(3).Et(2)O-promoted gamma-silylallylboration reactions, using reagents 14 and 15.

摘要

通过使用试剂14和15，经由BF(3).Et(2)O促进的γ-硅基烯丙基硼化反应，以50 - 86%的产率和91 - 95%的对映体过量（对于脂肪醛而言；对于苯甲醛为50%对映体过量）制备了通式为11和28的顺式-β-羟基烯丙基硅烷。

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