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高效两步法从功能化硝基烷烃合成 2,5-取代呋喃衍生物： successive Amberlyst A21- 和 Amberlyst 15 催化过程。

Efficient two-step sequence for the synthesis of 2,5-disubstituted furan derivatives from functionalized nitroalkanes: successive Amberlyst A21- and Amberlyst 15-catalyzed processes.

机构信息

Green Chemistry Group, School of Science and Technology, Chemistry Division, Università di Camerino, Via S. Agostino 1, I-62032, Camerino, Italy.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2010 Sep 7;46(33):6165-7. doi: 10.1039/c0cc01097a. Epub 2010 Jul 23.

DOI:10.1039/c0cc01097a
PMID:20657907
Abstract

The nitroaldol reaction of ketal-functionalized nitroalkanes with alpha-oxoaldehydes, promoted by Amberlyst A21, followed by acidic treatment (Amberlyst 15) of the obtained nitroalkanol, leads to the formation of 2,5-disubstituted furans in good yields. The procedure was successfully applied to the total synthesis of 1-benzyl-3-(5'-hydroxymethyl-2'-furyl)-indazole (YC-1), an important pharmaceutical target.

摘要

酮缩醇官能化硝基烷烃与α-氧代醛的硝醇Aldol 反应，在 Amberlyst A21 的促进下进行，然后对得到的硝醇进行酸性处理（Amberlyst 15），导致以良好的收率形成 2,5-二取代呋喃。该程序成功地应用于重要药物靶点 1-苄基-3-(5'-羟甲基-2'-呋喃基)-吲唑（YC-1）的全合成。

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