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通过有机硒介导的氧鎓离子形成/SiO2 促进的碎裂反应实现 Trilobacin 的不对称全合成。

Asymmetric total synthesis of trilobacin via organoselenium-mediated oxonium ion formation/SiO2-promoted fragmentation.

机构信息

College of Pharmacy, Seoul National University, Seoul 151-742, Korea.

出版信息

J Am Chem Soc. 2010 Sep 8;132(35):12226-7. doi: 10.1021/ja106116v.

Abstract

An asymmetric total synthesis of trilobacin (1), an annonaceous acetogenin with potent anticancer activities, was accomplished wherein the construction of its erythro-bis(2,2')-tetrahydrofuran core 2 featured a novel organoselenium-mediated oxonium ion formation/SiO(2)-promoted fragmentation of alpha,alpha'-cis-oxocene 3.

摘要

不对称全合成三裂巴宾汀(1),一种具有强大抗癌活性的番荔枝烷型乙酰辅酶 A 抑制剂,其中其赤式-双(2,2'-四氢呋喃)核心 2 的构建特点是新颖的有机硒介导的氧鎓离子形成/SiO2 促进的 α,α'-顺式-降蒈烯 3 的断裂。

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