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通过亲核催化合成高取代吡咯。

Synthesis of highly substituted pyrroles via nucleophilic catalysis.

机构信息

School of Chemistry, University of Nottingham, Nottingham NG7 2RD, UK.

出版信息

J Org Chem. 2010 Sep 17;75(18):6271-4. doi: 10.1021/jo1011448.

DOI:10.1021/jo1011448
PMID:20718448
Abstract

A nucleophilic catalysis method providing a concise synthesis of di-, tri-, and tetrasubstituted pyrroles is described. This regioselective one-pot method relies on nucleophilic catalysis of the intermolecular addition of oximes to activated alkynes and thermal rearrangement of the in situ generated O-vinyl oximes to form pyrroles that contain a functional group handle at the C3/C4 position.

摘要

描述了一种亲核催化方法,该方法可简洁合成二取代、三取代和四取代吡咯。这种区域选择性的一锅法依赖于肟分子间加成到活化炔烃的亲核催化作用,以及原位生成的 O-乙烯基肟的热重排,生成在 C3/C4 位带有官能团的吡咯。

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