• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过金催化的环丙烯环化异构化反应合成 3-氧杂和 3-氮杂双环[4.1.0]庚烷。

Synthesis of 3-oxa- and 3-azabicyclo[4.1.0]heptanes by gold-catalyzed cycloisomerization of cyclopropenes.

机构信息

Laboratoire de Chimie Organique, ESPCI ParisTech, CNRS, 10 rue Vauquelin, 75231 Paris Cedex 05, France.

出版信息

Org Lett. 2010 Sep 17;12(18):4144-7. doi: 10.1021/ol101741f.

DOI:10.1021/ol101741f
PMID:20726564
Abstract

Allyl 3,3-dimethylcyclopropenylcarbinyl ethers or sulfonamides undergo gold-catalyzed cycloisomerization leading to 5-isopropylidene-3-oxa- and 3-azabicyclo[4.1.0]heptanes in excellent yields and with high diastereoselectivities. These reactions constitute the first examples of intramolecular cyclopropanation of an alkene by a gold carbene generated by electrophilic ring opening of a cyclopropene in the presence of gold(I) chloride.

摘要

烯丙基 3,3-二甲基环丙基甲醚或磺酰胺在金催化下发生环异构化反应,以高产率和高非对映选择性得到 5-异丙叉基-3-氧杂和 3-氮杂双环[4.1.0]庚烷。这些反应是首例在金(I)氯化物存在下,通过环丙烯的亲电开环生成的金卡宾对烯烃进行分子内环丙烷化的反应。

相似文献

1
Synthesis of 3-oxa- and 3-azabicyclo[4.1.0]heptanes by gold-catalyzed cycloisomerization of cyclopropenes.通过金催化的环丙烯环化异构化反应合成 3-氧杂和 3-氮杂双环[4.1.0]庚烷。
Org Lett. 2010 Sep 17;12(18):4144-7. doi: 10.1021/ol101741f.
2
Intramolecular cyclopropanation and C-H insertion reactions with metal carbenoids generated from cyclopropenes.分子内环丙烷化和 C-H 插入反应与环丙烯生成的金属卡宾。
Acc Chem Res. 2015 Apr 21;48(4):1021-31. doi: 10.1021/acs.accounts.5b00016. Epub 2015 Mar 12.
3
Gold(I)-catalysed cycloisomerisation of 1,6-cyclopropene-enes.金(I)催化的 1,6-环丙烯烯的环异构化反应。
Chemistry. 2012 Jun 18;18(25):7810-22. doi: 10.1002/chem.201200566. Epub 2012 May 15.
4
N-heterocyclic carbene gold(I) catalyzed transformation of N-tethered 1,5-bisallenes to 6,7-dimethylene-3-azabicyclo[3.1.1]heptanes.N-杂环卡宾金(I)催化N-连接的1,5-双烯丙基转化为6,7-二亚甲基-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷。
Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(25):4532-5. doi: 10.1002/anie.200806394.
5
Ruthenium Catalyzed Rearrangement of Ene-cyclopropenes. Divergent Reaction Pathways.钌催化的烯基环丙烷重排反应。不同的反应途径。
J Org Chem. 2019 Jan 18;84(2):924-933. doi: 10.1021/acs.joc.8b02849. Epub 2019 Jan 9.
6
Intramolecular hydrogen abstraction reaction promoted by N-radicals in carbohydrates. Synthesis of chiral 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 8-oxa-6-azabicyclo[3.2.1]octane ring systems.碳水化合物中由N-自由基促进的分子内氢提取反应。手性7-氧杂-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和8-氧杂-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系的合成。
J Org Chem. 2003 Feb 7;68(3):1012-7. doi: 10.1021/jo026314h.
7
Enantioselective synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptenes and 3-azabicyclo[3.2.0]heptenes by Ir-catalyzed asymmetric allylic amination of N-tosyl propynylamine and Pt-catalyzed cycloisomerization.通过铱催化的N-甲苯磺酰基丙炔胺的不对称烯丙基胺化反应和铂催化的环异构化反应对3-氮杂双环[4.1.0]庚烯和3-氮杂双环[3.2.0]庚烯进行对映选择性合成。
Chemistry. 2010 Jun 11;16(22):6442-6. doi: 10.1002/chem.201000467.
8
Gold-catalyzed synthesis of oxygen- and nitrogen-containing heterocycles from alkynyl ethers: application to the total synthesis of andrachcinidine.金催化炔基醚合成含氧化合物和含氮杂环:在白坚木辛定全合成中的应用
J Org Chem. 2007 Sep 14;72(19):7359-66. doi: 10.1021/jo071225w. Epub 2007 Aug 11.
9
Cobalt-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enynes and allyl propargyl ethers.钴催化的1,6-烯炔和烯丙基炔丙基醚的环异构化反应
Org Lett. 2003 Jul 10;5(14):2409-11. doi: 10.1021/ol034541f.
10
Reactivity and selectivity of 1,3-diyn-6-enes in electrophilic transition metal-catalyzed reactions.1,3-二炔-6-烯在亲电过渡金属催化反应中的反应性和选择性
Org Lett. 2006 Nov 9;8(23):5413-6. doi: 10.1021/ol062335c.

引用本文的文献

1
Generation and Use of Cyclopropenyllithium under Continuous Flow Conditions.连续流动条件下环丙烯基锂的生成与应用
Org Lett. 2025 Jun 6;27(22):5754-5759. doi: 10.1021/acs.orglett.5c01516. Epub 2025 May 21.
2
Gold-Catalyzed Synthesis of Small Rings.金催化的小环合成。
Chem Rev. 2021 Jul 28;121(14):8613-8684. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00697. Epub 2020 Nov 2.
3
Synthesis of 1,2-divinylcyclopropanes by metal-catalyzed cyclopropanation of 1,3-dienes with cyclopropenes as vinyl carbene precursors.以环丙烯作为乙烯基卡宾前体,通过金属催化1,3 - 二烯的环丙烷化反应合成1,2 - 二乙烯基环丙烷
Beilstein J Org Chem. 2019 Jan 30;15:285-290. doi: 10.3762/bjoc.15.25. eCollection 2019.
4
Gold-catalyzed (4 + 2)-annulations between α-alkyl alkenylgold carbenes and benzisoxazoles with reactive alkyl groups.金催化的α-烷基烯基金卡宾与带有活性烷基的苯并异恶唑之间的(4 + 2)环化反应。
Chem Sci. 2018 Apr 23;9(19):4488-4492. doi: 10.1039/c8sc00986d. eCollection 2018 May 21.
5
Stereoselective -Vinylcyclopropanation via a Gold(I)-Catalyzed Retro-Buchner Reaction under Mild Conditions.温和条件下通过金(I)催化的逆布赫纳反应实现立体选择性的 - 乙烯基环丙烷化反应
ACS Catal. 2017 May 5;7(5):3668-3675. doi: 10.1021/acscatal.7b00737. Epub 2017 Apr 18.
6
Gold-Catalyzed Intramolecular Cyclizations of Cyclopropenes with Propargylic Esters.金催化环丙烯与炔丙基酯的分子内环化反应
ChemistryOpen. 2015 Oct 12;5(1):33-7. doi: 10.1002/open.201500181. eCollection 2016 Feb.
7
Recent advances in the gold-catalyzed additions to C-C multiple bonds.金催化 C-C 多重键加成反应的最新进展。
Beilstein J Org Chem. 2011;7:897-936. doi: 10.3762/bjoc.7.103. Epub 2011 Jul 4.
8
When cyclopropenes meet gold catalysts.环丙烯遇见金催化剂。
Beilstein J Org Chem. 2011;7:717-34. doi: 10.3762/bjoc.7.82. Epub 2011 May 30.