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以环丙烯作为乙烯基卡宾前体,通过金属催化1,3 - 二烯的环丙烷化反应合成1,2 - 二乙烯基环丙烷

Synthesis of 1,2-divinylcyclopropanes by metal-catalyzed cyclopropanation of 1,3-dienes with cyclopropenes as vinyl carbene precursors.

作者信息

González Jesús, de la Fuente Alba, González María J, Díez de Tejada Laura, López Luis A, Vicente Rubén

机构信息

Departmento de Química Orgánica e Inorgánica e Instituto Universitario de Química Organometálica "Enrique Moles", Universidad de Oviedo, Julián Clavería 8, 33006-Oviedo, Spain.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2019 Jan 30;15:285-290. doi: 10.3762/bjoc.15.25. eCollection 2019.

DOI:10.3762/bjoc.15.25
PMID:30800178
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6369990/
Abstract

The synthesis of 1,2-divinylcyclopropanes by the reaction of cyclopropenes with 1,3-dienes is reported. The process relies on the ability of ZnCl or [Rh(OAc)] to generate metal-vinyl carbene intermediates from cyclopropenes, which effect cyclopropanation of 1,3-dienes. Most of the reactions proceeded in reasonable yields while the diastereoselectivity strongly depends on the structure of the diene. An example of an intramolecular process as well as the use of furan and 1,4-cyclohexadiene as dienes are also reported.

摘要

报道了通过环丙烯与1,3 - 二烯反应合成1,2 - 二乙烯基环丙烷。该过程依赖于ZnCl或[Rh(OAc)]从环丙烯生成金属 - 乙烯基卡宾中间体的能力,这些中间体实现了1,3 - 二烯的环丙烷化。大多数反应以合理的产率进行,而非对映选择性强烈依赖于二烯的结构。还报道了分子内过程的一个例子以及使用呋喃和1,4 - 环己二烯作为二烯的情况。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4ae9/6369990/fbd6ca15bd2b/Beilstein_J_Org_Chem-15-285-g003.jpg
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