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六氨基-β-环糊精作为可重复使用的促进剂和手性主体用于对映选择性 Henry 反应。

Per-6-amino-β-cyclodextrin as a reusable promoter and chiral host for enantioselective Henry reaction.

机构信息

School of Chemistry, Madurai Kamaraj University, Madurai-625021, India.

出版信息

Org Lett. 2010 Sep 17;12(18):4070-3. doi: 10.1021/ol101658n.

DOI:10.1021/ol101658n
PMID:20731369
Abstract

A highly efficient enantioselective Henry reaction has been carried out using per-6-ABCD as a supramolecular chiral host and promoter to give the corresponding adduct with high yield (up to 99%) and enantiomeric excess (up to 99%). Per-6-ABCD also promotes the diastereoselective Henry reaction in a syn-selective manner to give the adduct up to 99% yield with 99:1 syn/anti selectivity. The enantiomeric excess of the syn-adduct is 99%. The catalyst is recovered and reused without loss in its activity.

摘要

使用超分子手性主体和促进剂六(对苯二甲酰亚胺基)苯(Per-6-ABCD)进行了高效对映选择性 Henry 反应,以高产率(高达 99%)和对映过量(高达 99%)得到相应的加合物。Per-6-ABCD 还以顺式选择性方式促进非对映选择性 Henry 反应,以高达 99%的产率和 99:1 的 syn/anti 选择性得到加合物。顺式加合物的对映过量为 99%。催化剂回收后可重复使用,活性无损失。

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