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cis- 网状菌素-10-ones A 和 B 的全合成:绝对立体化学构型的确定。

Total synthesis of cis-reticulatacin-10-ones A and B: absolute stereochemical assignment.

机构信息

Plant Protection Department, Faculty of Agriculture, Ain Shams University, Hadayek Shoubra 11241, Cairo, Egypt.

出版信息

Org Biomol Chem. 2010 Oct 21;8(20):4543-5. doi: 10.1039/c0ob00259c. Epub 2010 Aug 23.

DOI:10.1039/c0ob00259c
PMID:20733975
Abstract

cis-Reticulatacin-10-ones A and B were synthesised as a predefined mixture of diastereoisomers (dr ∼ 1 : 9) in nine steps from the acid chloride 8, and without the use of hydroxyl protecting groups. Comparison of the chiral HPLC chromatogram of the synthetic sample with that of the natural product isolated from the roots of the tropical fruit tree Annona muricata L. showed the natural product to be a mixture of A and B diastereoisomers (dr ∼ 1 : 1).

摘要

顺式-雷西他嗪-10-ones A 和 B 是从酰氯 8 出发,经过九步反应,以预先设定的非对映异构体混合物(dr ∼ 1:9)合成的,且没有使用羟基保护基团。将合成样品的手性 HPLC 色谱图与从热带水果树番荔枝(Annona muricata L.)根部分离得到的天然产物的色谱图进行比较,表明天然产物是 A 和 B 非对映异构体的混合物(dr ∼ 1:1)。

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