汇聚途径合成螺环庚烯醇内酯大环。
Convergent route to the spirohexenolide macrocycle.
机构信息
Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, San Diego, 9500 Gilman Drive, La Jolla, California 92093-0358, USA.
出版信息
Org Lett. 2010 Oct 15;12(20):4516-9. doi: 10.1021/ol1018163.
Abstract
Using key functional dissections, the synthesis of spirohexenolides is examined through a three-component strategy that features a 1,2-addition to couple tetronate and aldehyde components forming the C2-C3 bond and a Stille coupling to install the third sulfone-containing component. The macrocycle is completed by an intramolecular Julia-Kocienski reaction to form the C10-C11 trans-disubstituted olefin. Application of this strategy is described in progress toward the synthesis of (±)-spirohexenolide B.
摘要
利用关键功能剖析，通过三组分策略考察了螺环己烯醇内酯的合成，该策略的特点是 1,2-加成，将四烷酸盐和醛组分偶联形成 C2-C3 键，以及 Stille 偶联，引入第三个含砜的组分。通过分子内 Julia-Kocienski 反应形成 C10-C11 反式取代烯烃，完成大环的构建。该策略在（±）-螺环己烯醇内酯 B 的合成中的应用正在进行中。
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