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连续的有机催化 Stetter 和 Michael-Aldol 缩合反应:通过 [1 + 2 + 2] 环加成策略的全取代环戊烯的不对称合成。

Sequential organocatalytic Stetter and Michael-Aldol condensation reaction: asymmetric synthesis of fully substituted cyclopentenes via a [1 + 2 + 2] annulation strategy.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, National Chung Cheng University, Chia-Yi, 621, Taiwan, ROC.

出版信息

Org Lett. 2010 Nov 5;12(21):4812-5. doi: 10.1021/ol101969t.

DOI:10.1021/ol101969t
PMID:20936853
Abstract

A stereoselective synthesis of fully substituted cyclopentenes has been achieved by a sequential organocatalyzed Stetter and Michael-aldol condensation of aromatic aldehydes, nitroalkenes, and α,β-unsaturated aldehydes via the [1 + 2 + 2] annulation strategy with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (up to >99% ee).

摘要

通过[1+2+2]环加成策略,通过连续的有机催化 Stetter 和 Michael-aldol 缩合反应,实现了完全取代的环戊烯的立体选择性合成,该反应涉及芳香醛、硝基烯烃和α,β-不饱和醛,具有优异的非对映选择性和对映选择性(高达>99%ee)。

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