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有机催化对映选择性级联 Michael-Michael-Wittig 反应的磷叶立德：通过 [1 + 2 + 3] 环加成一锅法合成全顺式三取代环己烯羧酸酯。

Organocatalytic enantioselective cascade Michael-Michael-Wittig reactions of phosphorus ylides: one-pot synthesis of the all-cis trisubstituted cyclohexenecarboxylates via the [1 + 2 + 3] annulation.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, National Chung Cheng University, Chia-Yi, 621, Taiwan, ROC.

出版信息

Org Lett. 2009 Nov 19;11(22):5246-9. doi: 10.1021/ol9021832.

DOI:10.1021/ol9021832
PMID:19852490
Abstract

The stereoselective synthesis of all-cis 5-nitro-4,6-diphenylcyclohex-1-enecarboxylic ester has been achieved by an organocatalytic asymmetric Michael-Michael-Wittig cascade reaction of phosphorus ylides, nitroolefins, and alpha,beta-unsaturated aldehydes with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

摘要

通过磷叶立德、硝基烯烃和α,β-不饱和醛的有机催化不对称迈克尔-迈克尔-维蒂希级联反应，实现了全顺式 5-硝基-4,6-二苯基环己-1-烯羧酸酯的立体选择性合成，具有优异的对映选择性（高达>99%ee）。

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