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β-酮酯和手性β-亚胺酯的不对称还原:α-季碳立体中心的影响。

Asymmetric reduction of β-ketoesters and chiral β-iminoesters: impact of a α-quaternary stereocenter.

机构信息

Université Paris-Sud, Equipe de Synthèse Organique et Pharmacochimie, UMR CNRS 8076 BioCIS, F-92296 Châtenay-Malabry, France.

出版信息

Chirality. 2011 Mar;23(3):265-71. doi: 10.1002/chir.20909. Epub 2010 Oct 13.

DOI:10.1002/chir.20909
PMID:20945440
Abstract

Diastereomeric reduction of nonactivated, hindered β-keto and chiral β-iminoesters are described. The influence of a α-stereocontrolled center on the efficiency and stereoselectivity of the reduction was studied. Reaction conditions were optimized to synthesize β-hydroxy- and β-aminoesters in good yields. In the case of chiral β-iminoesters, influence of matched/mismatched diastereomeric pairs has been assessed.

摘要

本文描述了非活化的、位阻的β-酮和手性β-亚胺酯的非对映选择性还原。研究了α-立体控制中心对还原效率和立体选择性的影响。优化了反应条件,以高产率合成β-羟基酯和β-氨基酯。在手性β-亚胺酯的情况下,评估了匹配/不匹配的非对映体对的影响。

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