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对映选择性铜催化的分子内 O-H 插入反应:一种高效构建手性 2-羧酸环醚的方法。

Enantioselective copper-catalyzed intramolecular O-H insertion: an efficient approach to chiral 2-carboxy cyclic ethers.

机构信息

State Key Laboratory and Institute of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2010 Nov 24;132(46):16374-6. doi: 10.1021/ja1078464. Epub 2010 Oct 29.

Abstract

A copper-catalyzed asymmetric intramolecular O-H insertion of ω-hydroxy-α-diazoesters has been accomplished by using chiral spiro bisoxazoline ligands. This highly enantioselective intramolecular O-H insertion reaction provides an efficient approach to a variety of synthetically important chiral 2-carboxy cyclic ethers with different ring sizes as well as substitution patterns.

摘要

铜催化的手性螺环双恶唑啉配体促进的ω-羟基-α-重氮酯的不对称分子内 O-H 插入反应已经完成。这种高对映选择性的分子内 O-H 插入反应为合成具有不同环大小和取代模式的各种重要的手性 2-羧酸环状醚提供了有效的方法。

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