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5-羧基-甲氨嘧啶-β-氨基酸低聚物。寻找有序性。

Oligomers of a 5-carboxy-methanopyrrolidine β-amino acid. A search for order.

机构信息

Department of Chemistry, Temple University, Philadelphia, Pennsylvania 19122, USA.

出版信息

Org Lett. 2010 Dec 3;12(23):5438-41. doi: 10.1021/ol1022917. Epub 2010 Nov 2.

DOI:10.1021/ol1022917
PMID:21043445
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2993784/
Abstract

CD spectra for homooligomers (n = 4, 6, 8) of (1S,4R,5R)-5-syn-carboxy-2-azabicyclo[2.1.1]hexane (MPCA), a methano-bridged pyrrolidine β-carboxylic acid, suggest an ordered secondary structure. Even in the absence of internal hydrogen bonding, solution NMR, X-ray, and in silico analyses of the tetramer are indicative of conformations with trans-amides and C(5)-amide-carbonyls oriented toward the C(4) bridgehead. This highly constrained β-amino acid could prove useful in the ongoing development of well-defined foldamers.

摘要

（1S,4R,5R）-5-顺式-羧酸-2-氮杂双环[2.1.1]己烷（MPCA）的同寡聚物（n = 4、6、8）的 CD 光谱表明其具有有序的二级结构。即使没有内部氢键，四聚体的溶液 NMR、X 射线和计算机分析也表明存在具有反酰胺和 C(5)-酰胺羰基朝向 C(4)桥位的构象。这种高度受限的β-氨基酸在正在进行的定义明确的折叠体的开发中可能很有用。