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SmI2 介导的由 C-Si 键导向的自由基环化反应。

SmI2-mediated radical cyclizations directed by a C-Si bond.

机构信息

School of Chemistry, University of Manchester, Oxford Road, Manchester, M13 9PL, United Kingdom.

出版信息

Org Lett. 2010 Dec 3;12(23):5446-9. doi: 10.1021/ol102278c. Epub 2010 Nov 4.

DOI:10.1021/ol102278c
PMID:21049913
Abstract

The use of a silicon stereocontrol element in cyclobutanol and cyclopentanol-forming cyclizations mediated by SmI(2) results in excellent diastereocontrol. The C-Si bond in the products of cyclization provides a versatile handle for further manipulation. An asymmetric route to cyclization substrates involving copper-catalyzed silyl transfer has also been developed.

摘要

在 SmI(2) 介导的环丁醇和环戊醇形成环化反应中使用硅立体控制元件可实现极好的非对映选择性控制。环化产物中的 C-Si 键为进一步操作提供了通用的手性控制。还开发了一种涉及铜催化硅基转移的不对称环化底物的方法。

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