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有机催化不对称直接烯醇式缩合反应γ-丁烯内酯与芳香醛。

Organocatalytic asymmetric direct vinylogous aldol reactions of γ-crotonolactone with aromatic aldehydes.

机构信息

Department of Chemistry, Memorial University, St. John's, Newfoundland, Canada A1B 3X7.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2011 Jan 21;47(3):1027-9. doi: 10.1039/c0cc04191b. Epub 2010 Nov 10.

DOI:10.1039/c0cc04191b
PMID:21069217
Abstract

The direct aldol reaction of γ-crotonolactone and various aromatic aldehydes is catalyzed by bifunctional aminothiourea and aminosquaramide organocatalysts to provide diastereomerically and enantiomerically enriched 5-substituted 2(5H) furanones (γ-butenolides). The reaction is a simple alternative to the classical vinylogous aldol reaction of silyloxy furans.

摘要

γ-丁烯内酯与各种芳香醛的直接羟醛反应由双功能氨基硫脲和氨基脒基酰胺有机催化剂催化,得到非对映异构体和对映体富集的 5-取代 2(5H)-呋喃酮(γ-丁内酯)。该反应是硅氧基呋喃经典的维替尼奥格羟醛反应的简单替代方法。

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