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金(I)催化的非环烯酰胺和 1-芳基炔之间的分子内串联加成/Friedel-Crafts 反应。

Gold(I)-catalyzed intramolecular tandem addition/Friedel-Crafts reactions between acyclic enamides and 1-arylalkynes.

机构信息

Department of Chemistry, 2036 Main Mall, University of British Columbia, Vancouver, B.C., Canada, V6T 1Z1.

出版信息

J Org Chem. 2010 Dec 17;75(24):8585-90. doi: 10.1021/jo102036n. Epub 2010 Nov 18.

DOI:10.1021/jo102036n
PMID:21087043
Abstract

Electron-deficient acyclic enamine derivatives react with electron-rich 1-arylalkynes using cationic gold(I) species as catalysts in an intramolecular process to form annulated 1-amido-substituted indene derivatives as the major products. Yields for this process range between 21% and 98%. In some cases, a two-step process that includes a subsequent alkene isomerization is needed.

摘要

缺电子的非环烯胺衍生物在阳离子金(I)物种的催化作用下与富电子的 1-芳基炔反应,在分子内过程中形成稠合的 1-酰胺取代茚衍生物作为主要产物。该反应的产率在 21%至 98%之间。在某些情况下,需要包括随后的烯烃异构化的两步过程。

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