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一锅法构建氮杂或氧杂桥联苯并环庚烷:由易得的 2,3-烯丙基丙二酸酯或 2,3-烯丙醇与邻碘苯甲醛或亚胺反应。

One-pot construction of aza- or oxa-bridged benzocycloheptanes from readily available 2,3-allenyl malonates or 2,3-allenols and o-iodobenzaldehyde or imine.

机构信息

Laboratory of Molecular Recognition and Synthesis, Department of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310027, Zhejiang, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2011 Feb 4;13(3):466-9. doi: 10.1021/ol102811x. Epub 2010 Dec 23.

DOI:10.1021/ol102811x
PMID:21182260
Abstract

A Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction of 2,3-alkadienyl malonates or 2,3-allenols with o-iodobenzaldehyde or its N-tosyl imine occurred smoothly in MeCN at 80 °C to form the oxa- or aza-bridged benzocycloheptane derivatives with important biological potential. With the optically active 2,3-allenols, the absolute configurations of all the three chiral centers have been conveniently established.

摘要

Pd(OAc)(2)催化的 2,3-链烯基丙二酸酯或 2,3-烯醇与邻碘苯甲醛或其 N-甲苯磺酰亚胺在 MeCN 中于 80°C 下反应顺利,形成具有重要生物潜力的氧杂或氮杂桥连苯并环庚烷衍生物。使用光学活性的 2,3-烯醇,可以方便地确定所有三个手性中心的绝对构型。

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