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双异氰环化反应:一种构建碳二键连接的吡咯/噁唑偶联物的合成策略。

Double isocyanide cyclization: a synthetic strategy for two-carbon-tethered pyrrole/oxazole pairs.

机构信息

Department of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun 130024, China.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Feb 16;133(6):1775-7. doi: 10.1021/ja110864t. Epub 2011 Jan 18.

DOI:10.1021/ja110864t
PMID:21244008
Abstract

A new strategy for the construction of the compounds with two different heterocycles, linked by a C(2)-tether via a domino process involving [5 + 1] annulation, ring-opening, and subsequent double isocyanide cyclization, from the reaction of ethyl isocyanoacetate with divinyl ketones (DVKs) has been developed. The chemoselective fragmentation of the cyclohexanone intermediate is the key for the formation of not only the C(2)-tether but also the two different heterocycles.

摘要

一种新的策略用于构建两种不同杂环化合物,通过涉及[5 + 1]环化、开环和随后的双异氰酸酯环化的多米诺过程,通过乙基异氰基乙酸酯与二乙烯基酮(DVK)的反应,通过 C(2)键连接。环己酮中间体的化学选择性断裂是形成不仅 C(2)键而且还形成两种不同杂环的关键。

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