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手性识别在一维金属有机配位网络中引发前手性催化试剂甲基乙酰乙酸甲酯在 Au{111}上的有序排列。

Chiral recognition at one-dimensional metal-organic coordination networks initiates the ordering of prochiral catalytic reagent methylacetoacetate on Au{111}.

机构信息

EaStCHEM School of Chemistry, University of St. Andrews, St. Andrews, Fife KY16 9ST, UK.

出版信息

Langmuir. 2011 Mar 1;27(5):1788-95. doi: 10.1021/la1040097. Epub 2011 Jan 18.

DOI:10.1021/la1040097
PMID:21244070
Abstract

A scanning tunnelling microscopy investigation is reported of the adsorption of methylacetoacetate on Au{111} surfaces templated by the growth of 1-D chains of nickel pyroglutamate. The symmetry of the Au{111}-herringbone reconstruction and the chirality of the pyroglutamate species influence the preferred growth directions of pyroglutamate chains. The interaction of methylacetoacetate with the various chain types reveals details of the symmetry and conformation of the chains. In addition, the docking of methylacetoacetate initiates the growth of ordered domains of methylacetoacetate not observed on either Au{111} or Ni/Au{111} surfaces. The possibilities to utilize such chiral recognition and amplification effects in the design of enantioselective heterogeneous catalysts are discussed.

摘要

本文报道了在由 1-D 链镍吡咯烷酮酸模板生长的 Au{111}表面上吸附甲基乙酰乙酸酯的扫描隧道显微镜研究。Au{111}-鲱鱼骨重建的对称性和吡咯烷酮酸物种的手性影响吡咯烷酮酸链的优先生长方向。甲基乙酰乙酸酯与各种链类型的相互作用揭示了链的对称性和构象的细节。此外,甲基乙酰乙酸酯的对接启动了有序的甲基乙酰乙酸酯域的生长,而在 Au{111}或 Ni/Au{111}表面上均未观察到这种生长。讨论了在设计对映选择性多相催化剂中利用这种手性识别和放大效应的可能性。

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