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五糖树脂糖苷类化合物从Ipomoea pes-caprae。

Pentasaccharide resin glycosides from Ipomoea pes-caprae.

机构信息

Department of Natural Medicinal Chemistry, China Pharmaceutical University, 24 Tong Jia Xiang, Nanjing 210009, People's Republic of China.

出版信息

J Nat Prod. 2011 Apr 25;74(4):620-8. doi: 10.1021/np100640f. Epub 2011 Feb 21.

DOI:10.1021/np100640f
PMID:21338052
Abstract

Pescapreins XXI-XXX (1-10), pentasaccharide resin glycosides, together with the known pescapreins I-IV and stoloniferin III were isolated from the aerial parts of Ipomoea pes-caprae (beach morning-glory). The pescapreins are macrolactones of simonic acid B, partially esterified with different fatty acids. The lactonization site of the aglycone, jalapinolic acid, was located at C-2 or C-3 of the second saccharide moiety. Their structures were established by a combination of spectroscopic and chemical methods. Compounds 1-10 were evaluated for their potential to modulate multidrug resistance in the human breast cancer cell line MCF-7/ADR. The combined use of these new compounds at a concentration of 5 μg/mL increased the cytotoxicity of doxorubicin by 1.5-3.7-fold.

摘要

从Ipomoea pes-caprae(海滩牵牛)的地上部分分离得到了 pescapreins XXI-XXX(1-10)、五糖树脂糖苷,以及已知的 pescapreins I-IV 和 stoloniferin III。pescapreins 是 simonic 酸 B 的大环内酯,部分与不同的脂肪酸酯化。糖苷配基 jalapinolic 酸的内酯化位点位于第二个糖部分的 C-2 或 C-3。通过光谱和化学方法的组合确定了它们的结构。评估了化合物 1-10 对人乳腺癌细胞系 MCF-7/ADR 中多药耐药性的潜在调节作用。这些新化合物在 5 μg/mL 的浓度下联合使用,使阿霉素的细胞毒性增加了 1.5-3.7 倍。

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