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TMS-取代环氧阴离子对酰基硅烷的加成。高立体选择性合成四取代（Z）-β-羟基-α-TMS 硅基烯醇醚。

Addition of TMS-substituted oxiranyl anions to acylsilanes. A highly stereoselective approach to tetrasubstituted (Z)-β-hydroxy-α-TMS silyl enol ethers.

机构信息

Key Laboratory of Drug-Targeting of Education Ministry and Department of Medicinal Chemistry, West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu, 610041, PR China.

出版信息

Org Lett. 2011 Mar 18;13(6):1440-3. doi: 10.1021/ol200116f. Epub 2011 Feb 22.

DOI:10.1021/ol200116f
PMID:21341723
Abstract

A highly stereoselective approach to novel tetrasubstituted (Z)-β-hydroxy-α-TMS silyl enol ethers is described. The reaction proceeds via a sequential addition/[1,2]-Brook rearrangement/epoxide-opening process of TMS-substituted oxiranyl anions with acylsilanes.

摘要

本文描述了一种高对映选择性的新型四取代（Z）-β-羟基-α-TMS 硅基烯醇醚的合成方法。该反应通过 TMS 取代的环氧化合物阴离子与酰基硅烷的顺序加成/[1,2]-Brook 重排/环氧化物开环过程进行。

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