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手性钙 VAPOL 磷酸盐介导的 3-取代氧吲哚的不对称氯化和迈克尔反应。

Chiral calcium VAPOL phosphate mediated asymmetric chlorination and Michael reactions of 3-substituted oxindoles.

机构信息

Department of Chemistry, University of South Florida, Tampa, Florida 33620, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Mar 16;133(10):3339-41. doi: 10.1021/ja109824x. Epub 2011 Feb 22.

DOI:10.1021/ja109824x
PMID:21341790
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3103939/
Abstract

We disclose a novel high yielding and highly enantioselective chiral calcium VAPOL phosphate-catalyzed chlorination of 3-substituted oxindoles with N-chlorosuccinimide (NCS). The reaction conditions are also shown to be effective for the catalytic enantioselective Michael addition of 3-aryloxindoles to methyl vinyl ketone.

摘要

我们公开了一种新型高产、高对映选择性的手性钙 VAPOL 磷酸催化的 3-取代氧吲哚与 N-氯代丁二酰亚胺（NCS）的氯化反应。反应条件也被证明对 3-芳基氧吲哚与甲基乙烯基酮的催化对映选择性迈克尔加成反应有效。