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拓展金鸡纳生物碱催化的吲哚酮对映选择性 α-氨基化反应的范围:一种构建光学活性 3-氨基-2-吲哚酮衍生物的通用方法。

Expanding the scope of cinchona alkaloid-catalyzed enantioselective alpha-aminations of oxindoles: a versatile approach to optically active 3-amino-2-oxindole derivatives.

机构信息

Department of Chemistry, The Scripps Research Institute.

出版信息

J Org Chem. 2009 Dec 4;74(23):8935-8. doi: 10.1021/jo902039a.

DOI:10.1021/jo902039a
PMID:19950878
Abstract

A cinchona alkaloid-catalyzed, highly enantioselective, alpha-amination of oxindoles has been developed. The reaction is general, operationally simple, and affords the desired products in high yields with good to excellent enantioselectivity. Significantly, this study provides a general catalytic method for the construction of a C-N bond at the C3 position of oxindoles as well as for the creation of a nitrogen-containing, tetrasubstituted chiral center.

摘要

一种金鸡纳生物碱催化的高对映选择性的氧化吲哚α-胺化反应已被开发出来。该反应具有普遍性、操作简单的特点,以高收率和良好到优秀的对映选择性得到所需产物。值得注意的是,该研究为在氧化吲哚的 C3 位构建 C-N 键以及为构建含氮的四取代手性中心提供了一种通用的催化方法。

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