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使用改良的 Robins 方法合成嘌呤霉素类似物的最短路线。

The shortest synthetic route to puromycin analogues using a modified Robins approach.

机构信息

Laboratoire de Synthèse de Biomolécules (UMR 5246, ICBMS), Université Claude Bernard Lyon 1, 43 boulevard du 11 novembre 1918, 69622 Villeurbanne Cedex, France.

出版信息

J Org Chem. 2011 Apr 1;76(7):2253-6. doi: 10.1021/jo102178h. Epub 2011 Mar 1.

DOI:10.1021/jo102178h
PMID:21361316
Abstract

We are reporting on the utility of commercial vinyl isocyanate for a practical synthetic route from adenosine to N(6)-bis-demethylpuromycin in seven steps and 65% overall yield. A clean one-pot conversion of 3'-bromo-2'-carbamoyl derivative 8 to 3'-amino-3'-deoxyadenosine derivative 10 is the main feature of this synthetic pathway. This synthesis is the shortest synthetic route toward 3'-(aminoacylamido)deoxyadenosines to date.

摘要

我们报告了商业乙烯异氰酸酯在从腺苷到 N(6)-双去甲基嘌呤霉素的七步、总收率 65%的实际合成路线中的用途。3'-溴-2'-氨甲酰基衍生物 8 到 3'-氨基-3'-脱氧腺苷衍生物 10 的清洁一锅转化是这条合成途径的主要特点。这条合成路线是目前为止合成 3'-(氨甲酰基酰胺基)脱氧腺苷的最短合成路线。

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引用本文的文献

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Binding mode between peptidyl-tRNA hydrolase and the peptidyl-A76 moiety of the substrate.肽基-tRNA水解酶与底物肽基-A76部分之间的结合模式。
J Biol Chem. 2025 Apr;301(4):108385. doi: 10.1016/j.jbc.2025.108385. Epub 2025 Mar 4.