• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

N-杂环卡宾催化硅基二烯醇醚与α,β-不饱和氟代酸的(4+2)环加成/脱羧反应。

N-Heterocyclic carbene-catalyzed (4+2) cycloaddition/decarboxylation of silyl dienol ethers with α,β-unsaturated acid fluorides.

机构信息

School of Chemistry, Monash University, Clayton 3800, Victoria, Australia.

出版信息

J Am Chem Soc. 2011 Apr 6;133(13):4694-7. doi: 10.1021/ja111067j. Epub 2011 Mar 10.

DOI:10.1021/ja111067j
PMID:21391673
Abstract

Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with α,β-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr >20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting α,β-unsaturated acyl azoliums.

摘要

在此,我们报告首例全碳 N-杂环卡宾催化的(4 + 2)环加成反应。该反应以α,β-不饱和酸氟化物和硅基二烯醇醚为底物,以完全的非对映选择性(dr>20:1)生成 1,3-环己二烯,同时展示了一种利用α,β-不饱和酰基氮杂环丁烷的新型反应级联。

相似文献

1
N-Heterocyclic carbene-catalyzed (4+2) cycloaddition/decarboxylation of silyl dienol ethers with α,β-unsaturated acid fluorides.N-杂环卡宾催化硅基二烯醇醚与α,β-不饱和氟代酸的(4+2)环加成/脱羧反应。
J Am Chem Soc. 2011 Apr 6;133(13):4694-7. doi: 10.1021/ja111067j. Epub 2011 Mar 10.
2
Enantioselective all-carbon (4+2) annulation by N-heterocyclic carbene catalysis.N-杂环卡宾催化的对映选择性全碳(4+2)环加成反应。
J Am Chem Soc. 2014 Oct 15;136(41):14397-400. doi: 10.1021/ja508542n. Epub 2014 Oct 2.
3
Diphenylprolinol silyl ether catalysis in an asymmetric formal carbo [3 + 3] cycloaddition reaction via a domino Michael/Knoevenagel condensation.通过多米诺迈克尔/克诺文纳格尔缩合反应,二苯基脯氨醇硅醚催化不对称形式的碳[3 + 3]环加成反应。
Org Lett. 2009 Jan 1;11(1):45-8. doi: 10.1021/ol802330h.
4
Silver triflate and N-heterocyclic carbene co-catalyzed reaction of N'-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide, methanol with alpha,beta-unsaturated aldehyde.银 triflate 和 N-杂环卡宾共催化的 N '-(2-炔基苯亚甲基)腙、甲醇与α,β-不饱和醛的反应。
Chem Commun (Camb). 2010 Sep 14;46(34):6356-8. doi: 10.1039/c0cc01207f. Epub 2010 Aug 9.
5
The total synthesis of (-)-7-deoxyloganin via N-heterocyclic carbene catalyzed rearrangement of α,β-unsaturated enol esters.通过 N-杂环卡宾催化的α,β-不饱和烯醇酯重排反应全合成(-)-7-去氧羽扇豆醇。
Org Lett. 2010 Nov 5;12(21):4836-9. doi: 10.1021/ol101983h.
6
Vicinal bisheterocyclizations of alkynes via nucleophilic interception of a catalytic platinum carbene.炔烃通过亲核捕获催化铂卡宾的邻位双杂环化反应。
J Am Chem Soc. 2013 Nov 20;135(46):17266-9. doi: 10.1021/ja408957a. Epub 2013 Nov 7.
7
Stereospecific asymmetric N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed redox synthesis of trifluoromethyl dihydropyranones and mechanistic insights.立体选择性不对称 N-杂环卡宾 (NHC)-催化的三氟甲基二氢吡喃酮的氧化还原合成及机理研究。
J Org Chem. 2013 Sep 20;78(18):9243-57. doi: 10.1021/jo401433q. Epub 2013 Sep 3.
8
N-heterocyclic carbene-catalyzed aza-Michael addition.N-杂环卡宾催化的氮杂迈克尔加成反应。
Org Biomol Chem. 2011 Oct 7;9(19):6715-20. doi: 10.1039/c1ob05429e. Epub 2011 Aug 11.
9
Enantioselective [4+2] cycloaddition of ketenes and 1-azadienes catalyzed by N-heterocyclic carbenes.氮杂环卡宾催化的烯酮和 1-氮杂二烯的对映选择性[4+2]环加成反应。
Chem Commun (Camb). 2011 Feb 28;47(8):2381-3. doi: 10.1039/c0cc04839a. Epub 2010 Dec 17.
10
Asymmetric intramolecular crossed-benzoin reactions by N-heterocyclic carbene catalysis.通过N-杂环卡宾催化的不对称分子内交叉安息香反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2006 Feb 20;45(9):1463-7. doi: 10.1002/anie.200503885.

引用本文的文献

1
N-Heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective hetero-[10 + 2] annulation.氮杂环卡宾催化的对映选择性杂-[10 + 2]环化反应。
Commun Chem. 2020 Nov 27;3(1):177. doi: 10.1038/s42004-020-00425-7.
2
Mechanism and stereoselectivity in NHC-catalyzed β-functionalization of saturated carboxylic ester.氮杂环卡宾催化饱和羧酸酯β-官能化反应的机理及立体选择性
RSC Adv. 2019 Mar 6;9(14):7635-7644. doi: 10.1039/c8ra10262g.
3
Synthesis of polysubstituted arenes through organocatalytic benzannulation.通过有机催化苯环化反应合成多取代芳烃。
RSC Adv. 2020 Nov 10;10(67):40983-41003. doi: 10.1039/d0ra08068c. eCollection 2020 Nov 9.
4
Rapid Evaluation of the Mechanism of Buchwald-Hartwig Amination and Aldol Reactions Using Intramolecular C Kinetic Isotope Effects.利用分子内碳动力学同位素效应快速评估布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应和羟醛缩合反应的机理
ACS Catal. 2021 Jan 1;11(1):60-67. doi: 10.1021/acscatal.0c04752. Epub 2020 Dec 11.
5
New Developments of the Principle of Vinylogy as Applied to π-Extended Enolate-Type Donor Systems.作为应用于π-扩展烯醇型给体体系的 vinylogy 原理的新进展。
Chem Rev. 2020 Mar 11;120(5):2448-2612. doi: 10.1021/acs.chemrev.9b00481. Epub 2020 Feb 10.
6
Catalytic enantioselective synthesis of perfluoroalkyl-substituted β-lactones a concerted asynchronous [2 + 2] cycloaddition: a synthetic and computational study.全氟烷基取代的β-内酯的催化对映选择性合成:协同异步[2 + 2]环加成反应的合成与计算研究
Chem Sci. 2019 Apr 29;10(24):6162-6173. doi: 10.1039/c9sc00390h. eCollection 2019 Jun 28.
7
N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Domino Reactions via Two or More Activation Modes.通过两种或更多活化模式的N-杂环卡宾催化多米诺反应。
iScience. 2018 Apr 27;2:1-26. doi: 10.1016/j.isci.2018.03.006. Epub 2018 Apr 5.
8
Enantioselective [3+3] atroposelective annulation catalyzed by N-heterocyclic carbenes.由氮杂环卡宾催化的对映选择性[3+3]阻转选择性环化反应。
Nat Commun. 2018 Feb 9;9(1):611. doi: 10.1038/s41467-018-02952-3.
9
-Heterocyclic carbene catalysed redox isomerisation of esters to functionalised benzaldehydes.- 杂环卡宾催化酯向官能化苯甲醛的氧化还原异构化反应。
Chem Sci. 2015 Apr 1;6(4):2366-2370. doi: 10.1039/c4sc03726j. Epub 2015 Jan 26.
10
Enantioselective annulation of enals with 2-naphthols by triazolium salts derived from l-phenylalanine.由L-苯丙氨酸衍生的三唑鎓盐实现烯醛与2-萘酚的对映选择性环化反应。
Chem Sci. 2015 Jul 1;6(7):4273-4278. doi: 10.1039/c5sc00731c. Epub 2015 Apr 30.