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富勒烯衍生物的连续流合成。

Continuous flow synthesis of fullerene derivatives.

机构信息

Bio21 Institute, School of Chemistry, University of Melbourne, Victoria 3010, Australia.

出版信息

J Org Chem. 2011 May 6;76(9):3551-6. doi: 10.1021/jo2001879. Epub 2011 Mar 31.

DOI:10.1021/jo2001879
PMID:21391702
Abstract

Various fullerene-based electron acceptor materials for organic photovoltaic applications were prepared via [3+2] and [4+2] cycloadditions using a continuous flow approach. The 1,3-dipolar cycloaddition of the tosylhydrazone precursor and the Diels-Alder cycloaddition of indene to either C(60) or C(70) under conventional batch reaction conditions were translated to the continuous flow process. By varying the residence time, temperature, and equivalents of cycloaddition reagent, significant improvements in yields and reaction times were achieved over conventional batch processes.

摘要

通过连续流方法,利用[3+2]和[4+2]环加成反应,制备了各种基于富勒烯的电子受体材料,用于有机光伏应用。在传统的分批反应条件下,通过 tosylhydrazone 前体的 1,3-偶极环加成反应和茚与 C(60)或 C(70)的 Diels-Alder 环加成反应,将其转化为连续流工艺。通过改变停留时间、温度和环加成试剂的当量,可以在传统的分批过程中显著提高产率和反应时间。

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