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高取代的氧杂双环衍生物:呋喃的(±)-platensimycin 合成。

Highly substituted oxabicyclic derivatives from furan: synthesis of (±)-platensimycin.

机构信息

Department of Pharmaceutical Sciences, University of Connecticut, Storrs, Connecticut 06269, United States.

出版信息

Org Lett. 2011 May 6;13(9):2263-5. doi: 10.1021/ol2005775. Epub 2011 Mar 31.

DOI:10.1021/ol2005775
PMID:21452821
Abstract

A stereocontrolled approach to a key platensimycin intermediate was achieved from a commercially available furylcarboxylate. Key to our approach is the highly efficient formal [4 + 3] cyclocondensation of a substituted furan with tetrabromocyclopropene along with an intramolecular γ-alkylation to construct the final ring of the caged intermediate.

摘要

一种立体控制的方法被用于从商业可得的呋喃羧酸酯制备关键的盘菌霉素中间体。我们的方法的关键在于通过取代的呋喃与四溴环丙烯的高效的[4 + 3]环加成反应,以及分子内的γ-烷基化反应,构建了笼状中间体的最后一个环。

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