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通过金属催化实现四肤菌素 C(21)-C(40)的构建:超越化学计量手性试剂、辅助试剂和预金属化亲核试剂。

C(21)-C(40) of tetrafibricin via metal catalysis: beyond stoichiometric chiral reagents, auxiliaries, and premetalated nucleophiles.

机构信息

University of Texas at Austin, Department of Chemistry and Biochemistry, Austin, Texas 78712, United States.

出版信息

Org Lett. 2011 May 6;13(9):2484-7. doi: 10.1021/ol200735r. Epub 2011 Apr 6.

Abstract

The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C═C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.

摘要

纤连蛋白受体抑制剂四纤连菌素的 C(21)-C(40) 片段由 1,2-丙二醇(最长线性序列)经 12 步反应制备。在此方法中,通过不对称铱催化转移氢化羰基烯丙基化反应形成 6 个 C-C 键,通过 Grubbs 烯烃交叉复分解反应形成 2 个 C═C 键。

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Tetrahedron Lett. 2011 Apr 27;52(17):2254-2257. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.01.086.

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