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通过直接插入锰到芳基和苄基卤化物来制备功能化的有机锰(II)试剂。

Preparation of functionalized organomanganese(II) reagents by direct insertion of manganese to aromatic and benzylic halides.

机构信息

Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstrasse 5-13, Haus F, 81377 München, Germany.

出版信息

Org Lett. 2011 Jun 17;13(12):3198-201. doi: 10.1021/ol201109g. Epub 2011 May 16.

DOI:10.1021/ol201109g
PMID:21574615
Abstract

Functionalized arylmanganese compounds were prepared using commercial manganese powder in the presence of LiCl and catalytic amounts of both 2.5% InCl(3) and 2.5% PbCl(2) (THF, 0-50 °C). In addition, benzylic manganese reagents are obtained at 25 °C in ca. 70-80% yield (in the absence of LiCl) using commercial manganese powder and catalytic amounts of 2.5% InCl(3) and 2.5% PbCl(2). The resulting organomanganese reagents undergo smooth 1,2-addition, acylation, allylic substitution, Pd-catalyzed cross-coupling, and copper-catalyzed conjugate addition, affording the desired products in good yields.

摘要

使用商业锰粉,在 LiCl 以及催化量的 2.5% InCl3 和 2.5% PbCl2 的存在下,制备了功能化芳基锰化合物。此外,在 25°C 下,在没有 LiCl 的情况下,使用商业锰粉和催化量的 2.5% InCl3 和 2.5% PbCl2,可获得约 70-80%产率的苄基锰试剂。所得的有机锰试剂可进行顺利的 1,2-加成、酰化、烯丙基取代、Pd 催化交叉偶联和铜催化共轭加成,以良好的收率得到所需产物。

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