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镍(0)催化 N-苯甲酰亚胺的环化反应合成异吲哚啉酮。

Nickel(0)-catalyzed cyclization of N-benzoylaminals for isoindolinone synthesis.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Delaware, Newark, Delaware 19716, USA.

出版信息

Org Lett. 2011 Jul 1;13(13):3490-3. doi: 10.1021/ol201248c. Epub 2011 Jun 6.

Abstract

A nickel(0) catalyst effectively mediates the cyclization of N-benzoyl aminals in the presence of a stoichiometric Lewis acid. This method enables preparation of a variety of isoindolinones with substitution on the benzoyl fragment and C-3 carbon. This reaction likely proceeds via an α-amidoalkylnickel(II) intermediate, which then may cyclize via either an electrophilic aromatic substitution or an insertion pathway.

摘要

镍(0)催化剂在路易斯酸的存在下有效地介导 N-苯甲酰亚胺的环化。该方法可用于制备各种取代的苯甲酰片段和 C-3 碳的异吲哚啉酮。该反应可能通过α-酰胺基烷基镍(II)中间体进行,然后可能通过亲电芳香取代或插入途径环化。

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