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不对称有氧氮杂-Wacker 型环化反应:含四取代碳立体中心的异吲哚啉酮的合成。

An asymmetric aerobic aza-Wacker-type cyclization: synthesis of isoindolinones bearing tetrasubstituted carbon stereocenters.

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanghai Jiao Tong University, Shanghai, China.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Sep 3;51(36):9141-5. doi: 10.1002/anie.201203693. Epub 2012 Aug 15.

Abstract

It's all in the solvent: An enantioselective variant of an aza-Wacker-type cyclization that gives isoindolinones containing tetrasubstituted carbon centers α to the nitrogen atom has been developed (see scheme; tfa=trifluoroacetate). The use of a highly coordinating solvent is crucial for the activity of the catalyst and the stereoselectivity the reaction (up to 99 % ee).

摘要

全在溶剂中

已开发出一种对映选择性的氮杂-Wacker 型环化变体,该变体可生成含有四取代碳原子的异吲哚啉酮,这些碳原子位于氮原子的α位(见方案;tfa=三氟乙酸盐)。对于催化剂的活性和反应的立体选择性(高达 99%ee),使用高配位溶剂是至关重要的。

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