• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

醛的烷氧基烯丙基化的一种新方法:碳金属化-锌同系化-烯丙基化反应的组合。

Combined carbometalation-zinc homologation-allylation reactions as a new approach for alkoxyallylation of aldehydes.

机构信息

The Mallat Family Laboratory of Organic Chemistry, Schulich Faculty of Chemistry and the Lise Meitner-Minerva Center for Computational Quantum Chemistry, Technion-Israel Institute of Technology, Technion City, Haifa 32000, Israel.

出版信息

Org Lett. 2011 Jul 15;13(14):3604-7. doi: 10.1021/ol201221d. Epub 2011 Jun 15.

DOI:10.1021/ol201221d
PMID:21675728
Abstract

The combined carbometalation reaction of ynol ethers followed by a zinc homologation and further allylation reactions lead to an efficient preparation of allylic vicinal diols. The stereochemical outcome of the reaction shows that the substituent of the aldehyde occupies a pseudoaxial position in a Zimmerman-Traxler transition state.

摘要

醇醚的交叉羰基化反应,随后进行锌同系化和进一步的烯丙基化反应,可有效地制备烯丙基邻二醇。反应的立体化学结果表明,醛的取代基在 Zimmerman-Traxler 过渡态中占据假轴向位置。

相似文献

1
Combined carbometalation-zinc homologation-allylation reactions as a new approach for alkoxyallylation of aldehydes.醛的烷氧基烯丙基化的一种新方法:碳金属化-锌同系化-烯丙基化反应的组合。
Org Lett. 2011 Jul 15;13(14):3604-7. doi: 10.1021/ol201221d. Epub 2011 Jun 15.
2
Convergent diastereoselective preparation of adjacent quaternary stereocenters in an acyclic system.非环体系中环上相邻季碳立体中心的汇聚非对映选择性构建。
Org Biomol Chem. 2012 Aug 14;10(30):5803-6. doi: 10.1039/c2ob25121c. Epub 2012 Mar 8.
3
Stereochemistry of the allylation and crotylation reactions of alpha-methyl-beta-hydroxy aldehydes with allyl- and crotyltrifluorosilanes. Synthesis of anti,anti-dipropionate stereotriads and stereodivergent pathways for the reactions with 2,3-anti- and 2,3-syn-alpha-methyl-beta-hydroxy aldehydes.α-甲基-β-羟基醛与烯丙基三氟硅烷和巴豆基三氟硅烷的烯丙基化和巴豆基化反应的立体化学。反式、反式-二丙酸酯立体三联体的合成以及与2,3-反式和2,3-顺式-α-甲基-β-羟基醛反应的立体发散途径。
J Org Chem. 2003 Feb 21;68(4):1319-33. doi: 10.1021/jo0267908.
4
Axial preferences in allylation reactions via the Zimmerman-Traxler transition state.通过 Zimmerman-Traxler 过渡态的烯丙基化反应中的轴向偏好。
Acc Chem Res. 2013 Jul 16;46(7):1659-69. doi: 10.1021/ar4000532. Epub 2013 May 14.
5
Highly enantioselective zinc/amino alcohol-catalyzed alkynylation of aldehydes.高度对映选择性的锌/氨基醇催化的醛的炔基化反应。
Chemistry. 2009;15(13):3069-71. doi: 10.1002/chem.200900070.
6
Diastereoselective addition of arylzinc reagents to sugar aldehydes.芳基锌试剂对糖醛的立体选择性加成。
Org Lett. 2012 Aug 3;14(15):3962-5. doi: 10.1021/ol301724x. Epub 2012 Jul 24.
7
Use of allyl, 2-tetrahydrofuryl, and 2-tetrahydropyranyl ethers as useful C3-, C4-, and C5-carbon sources: palladium-catalyzed allylation of aldehydes.烯丙基醚、2-四氢呋喃基醚和2-四氢吡喃基醚作为有用的C3-、C4-和C5-碳源的应用:钯催化的醛的烯丙基化反应
Chemistry. 2005 Nov 4;11(22):6629-42. doi: 10.1002/chem.200500450.
8
O-substituted alkyl aldehydes for rhodium-catalyzed intermolecular alkyne hydroacylation: the utility of methylthiomethyl ethers.铑催化的炔烃分子间氢甲酰化反应中 O-取代的烷基醛:甲硫甲基醚的用途。
Org Lett. 2011 Mar 4;13(5):998-1000. doi: 10.1021/ol1030662. Epub 2011 Feb 10.
9
Regioselective iron-catalyzed decarboxylative allylic etherification.区域选择性铁催化脱羧烯丙基醚化反应。
Org Lett. 2009 Dec 17;11(24):5650-2. doi: 10.1021/ol902291z.
10
A positional scanning approach to the discovery of dipeptide-based catalysts for the enantioselective addition of vinylzinc reagents to aldehydes.一种用于发现基于二肽的催化剂的位置扫描方法,该催化剂用于乙烯基锌试剂对醛的对映选择性加成反应。
J Org Chem. 2005 Sep 2;70(18):7408-17. doi: 10.1021/jo051342w.

引用本文的文献

1
Diastereodivergent combined carbometalation/zinc homologation/C-C fragmentation reaction as an efficient tool to prepare acyclic allylic quaternary carbon stereocenters.非对映发散性的碳金属化/锌同系化/C-C断裂联合反应作为制备无环烯丙基季碳立体中心的有效工具。
Chem Sci. 2016 Sep 1;7(9):5989-5994. doi: 10.1039/c6sc02191c. Epub 2016 May 24.
2
Axial preferences in allylation reactions via the Zimmerman-Traxler transition state.通过 Zimmerman-Traxler 过渡态的烯丙基化反应中的轴向偏好。
Acc Chem Res. 2013 Jul 16;46(7):1659-69. doi: 10.1021/ar4000532. Epub 2013 May 14.
3
Recent advances in transition-metal-catalyzed intermolecular carbomagnesiation and carbozincation.
过渡金属催化的分子间碳镁化和碳锌化的最新进展。
Beilstein J Org Chem. 2013;9:278-302. doi: 10.3762/bjoc.9.34. Epub 2013 Feb 11.